Сложные эфиры в химии - свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

Содержание:

Сложные эфиры:

Строение: Сложные эфиры рассматривают как функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена остатком спирта

Многочисленные природные и синтетические сложные эфиры являются производными различных по строению и составу карбоновых кислот и спиртов.

Общая формула сложных эфиров

Символами обозначены любые углеводородные заместители (в сложных эфирах метановой кислоты — атом водорода), например:

Сложные эфиры содержат функциональную группу —  которую называют сложноэфирной.

Общая формула, отражающая молекулярный состав сложных эфиров, производных насыщенных одноосновных карбоновых кислот и насыщенных одноатомных спиртов, свойства которых вы будете изучать, —

Номенклатура и изомерия сложных эфиров

Названия сложных эфиров по правилам номенклатуры ИЮПАК производят от названия алкильной группы, входящей в состав спирта, и названия кислоты, заменяя суффикс -овая на суффикс -оат.

Правилами ИЮПАК допускаются и тривиальные названия сложных эфиров, которые образуются от названия спирта, затем указывается слово «эфир» и далее приводится название кислоты. Например:

Названия сложных эфиров по номенклатуре ИЮПАК и их тривиальные названия приведены в таблице 28.

На рисунке 73 представлена модель молекулы этилметаноата.

Для сложных эфиров возможно существование структурной изомерии внутри класса.

Например, составу соответствуют следующие изомеры:

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и низшими спиртами, — летучие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Они хорошо растворимы в большинстве органических растворителей. Физические свойства некоторых сложных эфиров приведены в таблице 28. Анализируя данные таблицы 28, обратите внимание на различие физических свойств изомерных эфиров.

Таблица 28. Физические свойства некоторых сложных эфиров

Многие эфиры имеют приятный запах, часто напоминающий запах фруктов или цветов. Например, запах ананаса имеет бутиловый эфир бутановой кислоты, запах груши — изоамиловый эфир этановой кислоты, запах яблок — изопентиловый эфир изовалериановой кислоты, абрикосами пахнет пентиловый эфир бутановой кислоты, запах жасмина напоминает бензиловый эфир этановой кислоты, а запах хризантем — бензиловый эфир метановой кислоты.

Низшие сложные эфиры находятся в ягодах, фруктах, цветах (рис. 74) и придают им аромат. Высшие сложные эфиры — это воски. Они имеют разное происхождение: животное (пчелиный воск, ланолин из овечьей шерсти), растительное (в виде защитной пленки на фруктах).

Основную часть пчелиного воска (более 70 %) составляет мирициловый эфир пальмитиновой кислоты

Сложные эфиры — это функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта.

Общая формула сложных эфиров , где — углеводородные заместители. Сложные эфиры широко распространены в природе.

Получение и химические свойства сложных эфиров

Получение. Сложные эфиры получают в реакциях карбоновых кислот и спиртов в присутствии сильной минеральной кислоты играющей роль катализатора. В процессе реакции от молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от молекулы кислоты — гидроксильная группа, которые образуют молекулу воды:

Реакцию образования сложного эфира называют реакцией этерификации (от лат. acfher — эфир). Термин «эфир» по отношению к рассматриваемым веществам впервые использовал К. Шееле в конце XVIII в.

Реакция этерификации — процесс обратимый. Поэтому при получении сложных эфиров в промышленных масштабах, для того чтобы сместить равновесие системы вправо и получить основной продукт, из реакционной смеси удаляют воду или эфир или используют избыток одного из реагентов.

В лаборатории сложный эфир можно получить в приборе, показанном на рисунке 75. В пробирку помещается смесь раствора этанола (с массовой долей спирта 96 %), ледяной уксусной кислоты (рис. 76) и раствора серной кислоты (с массовой долей кислоты 80 %) в объемном соотношении 2 : 1 : 1. Пробирку со смесью осторожно нагревают. В результате реакции образуется небольшое количество сложного эфира этилэтаноата, который собирается в пробирке-приемнике при охлаждении:

Химические свойства сложных эфиров

Важнейшее химическое свойство сложных эфиров — способность к гидролизу в присутствии минеральной кислоты или щелочи.

При нагревании смеси сложного эфира с разбавленным раствором сильной минеральной кислоты происходит кислотный гидролиз. При гидролизе молекулы сложного эфира разрушаются и образуются карбоновая кислота и спирт, из которых был получен сложный эфир. Гидролиз в кислой среде обратим:

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются спирт и соль карбоновой кислоты. Реакция необратима:

Образовавшийся спирт удаляют перегонкой, а соль карбоновой кислоты, при необходимости, действием сильной минеральной кислоты переводят в карбоновую кислоту:


 

Применение сложных эфиров

Благодаря приятному запаху некоторые сложные эфиры составляют основу эссенций, которые используются при приготовлении фруктовых вод, кондитерских изделий, духов и т.д. Сложные эфиры также находят применение в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственных волокон и некоторых полимерных материалов. Они применяются как растворители органических веществ при проведении химических реакций между ними.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации. Сложные эфиры гидролизуются растворами минеральных кислот и щелочей.

Сложные эфиры применяются в пищевой, парфюмерной, лакокрасочной промышленности.
 

Полиэфирные волокна. Лавсан

Для изготовления различного вида тканей используют волокна — тонкие непряденые нити. Различают природные (натуральные) и химические волокна (рис. 77). К природным волокнам относят хлопок, лен, натуральный шелк. Волокна, получаемые при химической переработке природных полимеров, называют искусственными. Примером таких волокон является ацетатное волокно, получаемое из целлюлозы. Волокна, получаемые из синтетических полимеров, называют синтетическими. Среди них большое распространение получили волокна на основе полиэфиров, одним из которых является волокно лавсан.

Синтетическое волокно лавсан получают на основе полиэфира полиэтилентерефталата, синтезируемого поликонденсацией терефталевой кислоты и этиленгликоля по следующей схеме:

Схема получения полиэфира и его название приведены для ознакомления и не требуют запоминания.

Реакцией поликонденсации называют реакцию образования полимеров из мономеров, протекающую с выделением побочных низкомолекулярных продуктов (вода, хлороводород, аммиак).

Двухатомный спирт этиленгликоль и двухосновная ароматическая кислота терефталевая взаимодействуют между собой по типу реакции этерификации, которая многократно повторяется, в результате образуется полиэфир и выделяется низкомолекулярный продукт вода. На рисунке 78 показана масштабная модель фрагмента полимерной цепи полиэфира.

Полиэфир получают в виде смолы. Макромолекулы в нем расположены беспорядочно, в волокне же они должны быть ориентированы вдоль его оси, чтобы волокно приобрело необходимую прочность. С этой целью на производстве используют специальную технологию, при которой из расплава полимера вытягивают тонкие нити волокна (рис. 79), называемого лавсаном. При этом происходит изменение в расположении макромолекул полимера, они ориентируются вдоль оси волокна и как бы выпрямляются. Волокна скручивают в нити, которые идут на производство различных тканей. В Республике Беларусь лавсан производят на ОАО «Могилевхимволокно» в Могилеве.

Волокно лавсан обладает такими важными положительными характеристиками, как износостойкость, свето- и термостойкость, прочность, устойчивость к растворам кислот и щелочей. На основе волокна лавсан изготавливают разнообразные ткани для пошива одежды, трикотажные изделия, тюль, технические ткани. Широко известны изделия из технической ткани на основе лавсана: пожарные рукава, транспортные ленты, канаты, паруса и т. д.

В то же время волокно лавсан не гигроскопично и способно накапливать статическое электричество при трении. Поэтому при производстве тканей, использующихся для пошива одежды, применяют волокно лавсан в смеси с природными волокнами, например шерстью, шелком или льном. В этом случае одежда приобретает прочность и износостойкость за счет лавсана и гигиеничность за счет волокна природного происхождения.

Различают волокна природные, искусственные и синтетические. Лавсан относится к синтетическим полиэфирным волокнам. Материалы, получаемые на основе полиэфирного волокна лавсан, широко используются в различных областях производства и жизнедеятельности человека.