Сравните строение хлорбензола и хлористого винила. Как ведут себя эти соединения в реакциях нуклеофильного

Ответ:

В молекуле хлористого винила атом хлора обладает сильным отрицательным индуктивным эффектом, в результате чего атом хлора приобретает частично отрицательный заряд, а соседний углеродный атом частично положительный заряд, то есть индуктивный эффект способствует отрыву атома хлора от углеродного атома. Но наряду с индуктивным эффектом одновременно в молекуле действует мезомерный эффект в виде р-π-сопряжения, который в силу выравнивания π-электронной плотности действует в противоположном индуктивному эффекту направлении. В результате атом хлора приобретает частично положительный заряд и как бы двоесвязывается с углеродным скелетом. Отсюда, атом хлора в молекуле хлористого винила мало подвижен, и чтобы его оторвать от атома углерода потребуются жесткие условия (например, повышенная температура, присутствие катализатора). В молекуле хлорбензола действуют одновременно те же эффекты, что и в молекуле хлористого винила, только в мезомерном эффекте в виде р-πсопряжения у хлорбензола участвуют уже 7 р-орбиталей по сравнению с хлористым винилом, где в р-π-сопряжении участвуют только 3-р-орбитали. То есть в устойчивости всей молекулы у хлорбензола принимают участие большее количество р-орбиталей, чем у хлористого винила. Отсюда, атом хлора в молекуле хлорбензола менее подвижен, чем в молекуле хлористого винила. Хлорбензол подвергается нуклеофильному замещению в очень жестких условиях. Винилхлорид в реакции нуклеофильного замещения не вступает