Синтезируйте: а) 3-бром-1-бутен и 2-бромбутан из ацетилена; б) 2,4-динитробромбензол и 2-броманизол из бромбензола.

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16947
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Синтезируйте: а) 3-бром-1-бутен и 2-бромбутан из ацетилена; б) 2,4-динитробромбензол и 2-броманизол из бромбензола. Напишите реакции 3-бром-1-бутена с водным метанолом, а 2- бромбутана – со спиртовым раствором едкого кали. Для 2,4- динитробромбензола напишите реакцию с диметиламином в спирте, а для 2- броманизола – с метилатом натрия (350 оС, Р). Приведите механизмы указанных реакций.

Ответ:

А) Схема получения 3-бром-1-бутена из ацетилена: 2-бромбутан образуется при гидрировании 3-бром-1-бутена, получение которого из ацетилена приведено выше: Б) Бром является ориентантом первого рода, поэтому при нитровании бромбензола можно получить 2,4-динитробромбензол: Схема получения 2-броманизола: Уравнение реакции 3-бром-1-бутена с водным метанолом (реакция протекает в присутствии кислоты): Механизм: Уравнение реакции 2-бромбутана со спиртовым раствором едкого кали: Механизм. В этом случае отрыв протона и галогенид-иона происходит синхронно, т. е. одновременно: Уравнение реакции 2,4-динитробромбензола с диметиламином в спирте: Механизм. Наличие двух акцепторных групп создает дефицит электронной плотности на атоме углерода, связанном с галогеном, что позволяет реализовать атаку нуклеофила на этот атом углерода - ипсо-атака, ипсо-замещение бимолекулярное нуклеофильное замещение в аренах). Уравнение реакции 2-броманизола с метилатом натрия броманизоле имеется донорная метоксигруппа, атом галогена находится в сопряжении с ароматическим ядром. Следствием такого строения является инертность связи в реакциях нуклеофильного замещения. Реакци идут либо в жестких условиях, либо с очень сильными нуклеофилами. Механизм: