Расположите соединения в ряд по увеличению кислотных свойств. Ответ поясните, основываясь на теории кислот и оснований

Ответ:

Изобразим структурные формулы соединений: вода изопропанол м-нитрофенол 546 салициловая кислота бензойная кислота Кислоты Бренстеда – это соединения, способные отдавать протон (доноры протона). Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты, из-за стабилизации карбоксилат-аниона, вызванной делокализацией π-электронов, т.е. карбоксилат-ион стабилизирован вследствие резонанса: Кислотность больше для тех кислот, в молекуле которых имеется заместитель, стабилизирующий карбоксилат-анион. Электроноакцепторные заместители в молекуле карбоновой кислоты, оттягивающие электроны от карбоксильной группы, стабилизируют карбоксилат-ион и увеличивают способность его образования, т.е. увеличивают силу кислоты. Электронодонорные заместители оказывают противоположное действие. Поэтому более сильной кислотой является бензйоная кислота, т.к. в молекуле салициловой кислоты есть электронодонорная гидроксильная группа. Спирты – это очень слабые кислоты, слабее чем вода, т.к. их алкильный радикал проявляет эффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает полярность связи  Фенолы обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты из-за электроноакцепторных свойств бензольного кольца. Усилению кислотных свойств способствует наличие в молекуле фенола электроноакцепторного заместителя (натример ). Получаем ряд по увеличению кислотных свойств: