Расположите соединения в ряд по увеличению кислотности. Объясните причину наблюдаемой последовательности изменения кислотности

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16922
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Расположите соединения в ряд по увеличению кислотности. Объясните причину наблюдаемой последовательности изменения кислотности: а) H2O, C2H5ОН, фенол (C6H5–OH); б) этан, этилен, ацетилен.

Решение

Этанол более слабая кислота, чем вода. Поскольку алкильная группа имеет тенденцию подавать электроны, она будет увеличивать отрицательный заряд – относительно заряда на гидроксильном ионе – и, следовательно, делать анион менее устойчивым. Поэтому индуктивный эффект этильной группы приводит к тому, что этанол C2H5ОН – более слабая кислота по сравнению с водой H2O. Фенол значительно более сильная кислота, чем этанол и вода. Это объясняется большей стабилизацией фенолят-иона по сравнению с алкоголятионами за счет делокализации отрицательного заряда по орто- и параположениям бензольного кольца (+М эффект О- ), что можно представить с помощью граничных структур: Ряд по увеличению кислотности. б) этан, этилен, ацетилен. Изменение характера гибридизации атомов углерода в ряду этан, этилен, ацетилен приводит к изменению его электроотрицательности. Электроотрицательность углерода в ряду этан (sр 3 ), этилен (sр 2 ), ацетилен (sр) увеличивается и в состоянии sр-гибридизации становится наибольшей. Вследствие этого электроны связи С-Н в молекуле ацетилена смещаются к атому углерода больше, чем в молекулах этана и этилена, что обуславливает увеличение полярности этой связи. В результате повышения полярности связи между атомами углерода с тройной связью и водорода ацетилен обладает кислотными свойствами и относительно высокой равновесной кислотностью. Ряд по увеличению кислотности: ацетилен > этилен > этан.