Понятие о фенольных соединениях. Классификация, принцип, лежащий в основе классификации. Структурные формулы и примеры ЛР и ЛРС из каждой группы.

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16947
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Понятие о фенольных соединениях. Классификация, принцип, лежащий в основе классификации. Структурные формулы и примеры ЛР и ЛРС из каждой группы.

Ответ:

Природные фенольные соединения - вещества растительного происхождения, содержащие одно или несколько ароматических колец с одной или несколькими свободными или связанными гидроксильными группами. Фенольные соединения имеют универсальное распространение в растительном мире. Они свойственны каждому растению и даже каждой растительной клетке. В настоящее время известно свыше двух тысяч природных фенольных соединений. На долю веществ этой группы приходится до 2-3 % массы органического вещества растений, а в некоторых случаях - до 123 10 % и более. Фенольные соединения обнаружены также в грибах, лишайниках, водорослях. Животные потребляют фенольные соединения в готовом виде и могут их только преобразовывать. В основу классификации природных фенольных соединений положен биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе и, исходя из структурных особенностей углеродного скелета, можно выделить следующие классы растительных фенолов. Простые фенольные соединения - это соединения с одним бензольным кольцом, имеющие структуру Простейшие фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами в растениях встречаются редко, чаще они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными единицами более сложных соединений. Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Классификация простых фенольных соединений представлена на схеме. Классификация простых фенольных соединений ряд – фенолы. 1. Одноатомные фенолы (монофенолы). Содержатся в шишках ели, плодах и цветках смородины черной, некоторых лишайниках. 2. Двухатомные фенолы (дифенолы): а) 1,2-дигидроксибензол Пирокатехин Содержится в чешуе лука, траве эфедры хвощевой, в растениях семейств вересковых, розоцветных, сложноцветных. б) 1,4-дигидроксибензол  OH 125 Гидрохинон Гидрохинон и его производные встречаются в растениях семейств вересковых, розоцветных, камнеломковых, сложноцветных. Гидрохинон является агликоном арбутина - гликозида, содержащегося в листьях и побегах толокнянки и брусники. В сырье толокнянки содержится также метиларбутин. Арбутин Метиларбутин 3. Трехатомные фенолы (трифенолы) - тригидроксибензол - флороглюцин. Трехатомные фенолы встречаются в растениях, как правило, в виде производных флороглюцина. Наиболее простым соединением является аспидинол, содержащий одно флороглюциновое кольцо. Аспидинол Смеси различных производных флороглюцина называются флороглюцидами. Накапливаются в больших количествах в папоротниках, являются действующими веществами щитовника мужского. ряд – фенольные кислоты, спирты, альдегиды. Широко распространены в лекарственных растениях семейств буковых, бобовых, сумаховых, розоцветных, фиалковых, вересковых. Фенолокислоты обнаружены практически у всех растений. Кислота пара-гидроксибензойная Кислота салициловая (содержится в траве фиалки, плодах малины, обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием) Кислота протокатеховая Кислота галловая Содержатся в листьях и побегах толокнянки и брусники. Встречаются в растительном сырье, как в свободном, так и в связанном виде по типу депсидов или в виде гликозидов, являются структурными единицами дубильных веществ. фенилуксусные кислоты и спирты. Пара-тиразол Салидрозид (родиолозид) Пара-тиразол является агликоном гликозида салидрозида (родиолозида) - основного действующего вещества корневищ и корней родиолы розовой. ряд – гидроксикоричные кислоты. Встречаются практически во всех растениях, такие как кислоты паракумаровая (пара-гидроксикоричная), кофейная и хлорогеновая. Кислота кофейная Гидроксикоричные кислоты обладают антимикробной и антигрибковой активностью, проявляют антибиотические свойства. Гидроксикоричные кислоты и их сложные эфиры обладают направленным действием на функцию почек, печени и желчевыводящих путей. Содержатся в траве хвоща полевого, траве зверобоя, цветках пижмы, цветках бессмертника песчаного, листьях артишока. К простым фенольным соединениям относится также госсипол, содержащийся в большом количестве в коре корней хлопчатника (Gossypium) из семейства мальвовых Это димерное соединение, содержащее в своем составе фенол: