Отличие в строении ароматических спиртов и фенолов. Как отличие в их строении сказывается на проявляемые ими химические свойства.

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16947
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Отличие в строении ароматических спиртов и фенолов. Как отличие в их строении сказывается на проявляемые ими химические свойства. Ответ проиллюстрируйте соответствующими уравнения реакций.

Ответ:

Фенолы и ароматические спирты являются гидроксильными производными ароматических углеводородов. В молекулах фенолов гидроксогруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом, а в молекулах ароматических спиртов — с одним из атомов углерода алифатической боковой цепи арена. Этим фенолы принципиально отличаются от ароматических спиртов. фенол бензиловый спирт Положительный мезомерный эффект гидроксогруппы в молекуле фенола приводит к значительному увеличению электронной плотности на бензольном кольце и главным образом в положениях. В результате образуется система сопряжения. В молекуле бензилового спирта атом кислорода гидроксогруппы непосредственно не связан с ароматическим кольцом, поэтому сопряжение между ними невозможно. Гидроксогруппа влияет на бензольное кольцо только посредством индуктивного эффекта (эффект), уменьшая тем самым величину электронной плотности на нём. Химические свойства: 1) Кислотные свойства фенола выражены ярче, чем у спиртов. – взаимодействие с металлами: аналогично спиртам фенолы реагируют с металлами, при этом образуются феноляты: Образовавшиеся феноляты по своим свойствам отличаются от алкоголятов, так, они могут существовать в водных растворах не разлагаясь; – взаимодействие со щелочами: фенолы взаимодействуют со щелочами с образованием фенолятов: Ароматические спирты не реагируют со щелочами. 2) Образование простых эфиров: фенолы, подобно ароматическим спиртам, способны образовывать соединения типа простых эфиров. Практически для получения простых эфиров фенолов на феноляты действуют галогеналкилами или галогенарилами: 3) Образование сложных эфиров. Подобно спиртам, фенолы могут давать соединения типа сложных эфиров, для получения которых на феноляты действуют галогенангидридами кислот, например: В целом гидроксильная группа фенолов значительно менее подвиж­на, чем гидроксил спиртов. Получение эфиров даже с хлорангидридами карбоновых кислот несколько затруднено, с кислотами реакция вообще не идет. Ароматические спирты образуют сложные эфиры с карбоновыми кислотами в кислой среде: 4) Галогенирование. Гидроксил, введенный в молекулу бензола, увеличивает подвижность атомов водорода в бензольном ядре. В результате атомы водорода в ядре молекулы фенола очень легко замещаются – гораздо легче, чем в ароматических углеводородах (особенно в орто- и параположениях).