Охарактеризуйте влияние следующих заместителей на реакционную способность бензольного ядра и на направление электрофильного замещения в ядре. Объясните
 |
 |
Химия |
 |
 |
Решение задачи |
 |
 |
|
 |
 |
Выполнен, номер заказа №16922 |
 |
 |
Прошла проверку преподавателем МГУ |
 |
 |
|
Напишите мне в чат, пришлите ссылку на эту страницу в чат, оплатите и получите файл! |
|
Закажите у меня новую работу, просто написав мне в чат! |
Охарактеризуйте влияние следующих заместителей на реакционную способность бензольного ядра и на направление электрофильного замещения в ядре. Объясните теоретически различное влияние заместителей, используя знания об электронных эффектах в органических молекулах. Электронные эффекты покажите графически:
Решение
Группа –CCl3 – электроноакцепторная группа, дезактивирующая бензольное кольцо. Содержит гетероатомы (Cl) с высокой электроотрицательностью (-I -эффект). Ориентирует электрофильное замещение в м-положение: Группа –ОН – электродонорная группа, сильно активирующая кольцо. Для группы -ОН характерно наличие неподеленной электронной пары у атома кислорода, которая вступает в сопряжение с электронами ароматического ядра – электронодонорный эффект p-π-сопряжение (+М-эффект). Электронодонорный эффект p-π-сопряжения группы –ОН преобладает над электроноакцепторным индукционным эффектом (минус I-эффект), который является следствием большей электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом. Ориентирует электрофильное замещение в о- и п-положения: Группа –SO3H – электроноакцепторная группа, сильно дезактивирующая бензольное кольцо. Группа –SO3H отличается наличием значительного положительного заряда на атоме серы, поэтому она проявляет электроноакцепторный индукциооный эффект (-I). Кроме того, в сульфогруппе имеется двойная связь, π-электроны которой оттягиваются электроотрицательным, вследствие чего эти группы проявляют электроотрицательный мезомерный эффект (минус М). Ориентирует электрофильное замещение в м-положение: Группа Br – электроноакцепторная группа, слабо дезактивирующие кольцо, обладают электроноакцепторным индукционным эффектом (-I), превосходящим электронодонорный эффект сопряжения (+М). Ориентирует электрофильное замещение в о- и п-положения.
Похожие готовые решения по химии:
- Вещество состава C8H9Cl было подвергнуто хлорированию на свету при нагревании. При этом получилось вещество состава C8H8Cl2
- Сравните химические свойства двух изомерных соединений: пбромтолуола и бромистого бензила. Приведите условия и механизмы их взаимодействия
- Какой из галогенов в приведенном соединении будет наиболее подвижен? Какой из галогенидов замещается на нуклеофил труднее всего?
- В газометре над водой находится 7,4 л кислорода при 23 °С и давлении 104,1 кПа (781 мм рт. ст.). Давление насыщенного водяного пара при 23 °С равно
- Получите 3,4,5,6-тетраметилоктан из соединений с тем же числом, с меньшим числом и с большим числом углеродных атомов.
- Осуществите превращения, назовите образующиеся соединения
- При озонировании и последующем гидролизе озонидов были получены: а) муравьиный и пропионовый альдегиды; б) ацетон и изомасляный альдегид
- Напишите схемы следующих превращений, используя реакции отщепления и присоединения. Дайте названия исходным, конечным и промежуточным
- Для булевой функции найти метом преобразований минимальную ДНФ. По таблице истинности построить СКНФ.
- 10 апреля организация приобрела агрегат А, требующий монтажа по цене 900000 рублей, в том числе НДС, 13 апреля приобрела агрегат Б
- Организация приобрела оборудование, требующий монтажа: А - по цене 240000 рублей, в том числе НДС, Б - по цене 90000 рублей
- На основе графического изображения и характеристик распределения статистического ряда проанализируйте стабильность