Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций в ароматическом кольце, ориентанты

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16947
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций в ароматическом кольце, ориентанты Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов д) бензойной кислоты. Укажите условия реакций. Назовите продукты.

Ответ:

Активирующими называются группы, под влиянием которых повышается реакционная способность кольца по сравнению с бензолом. Дезактивирующими являются группы, уменьшающие реакционную способность кольца по сравнению с бензолом. Электронодонорные группы, сильноактивирующие кольцо: Для этих групп характерно наличие неподеленной электронной пары у атомов кислорода или азота, которые вступают в сопряжение с электронами ароматического ядра электронодонорный эффект сопряжение (эффект). Электронодонорный эффект сопряжения этих групп преобладает над электроноакцепторным индукционным эффектом (минус эффект), который является следствием большей электроотрицательности азота и кислорода по сравнению с углеродом. Исключение составляет группа (электронодонорный индукционный эффект электронодонорный эффект сопряжение эффект). Электронодонорные группы, умеренно активирующие кольцо: ацилоксидные и ациламидные и алкоксидные группы. Ацилоксидные и ациламидные группы в меньшей степени, чем группы отдают свои электроны кольцу, так как они частично смещены к карбонильным группам: Электронодонорные группы, слабо активирующие кольцо: и другие алкилы, Алкильные группы подают электроны связи более электроотрицательному атому углерода бензольного кольца, находящемуся в гибридном состоянии (электронодонорный индукционный эффект Электроноакцепторные группы, слабо дезактивирующие кольцо: Эти группы обладают электроноакцепторным индукционным эффектом превосходящим электронодонорный эффект сопряжения Электроноакцепторные группы, сильно дезактивирующие кольцо: Эти группы отличаются наличием значительного положительного заряда (или целого - у аммонийной группы) на атоме, ближайшем к кольцу, поэтому они проявляют электроноакцепторный индукциооный эффект Кроме того, в этих группах, кроме аммонийной, при атоме, соединенном с кольцом, имеется двойная или тройная связь, электроны которой оттягиваются электроотрицательным кислородом или азотом, вследствие чего эти группы проявляют электроотрицательный мезомерный эффект Электронодонорные группы активируют все положения кольца, и особенно сильно они активируют орто- и пара-положения. Электроноакцепторные группы (кроме галогенов) дезактивируют все положения кольца, но особенно сильно - орто и пара-положения. В молекуле бензойной кислоты имеется карбоксильная группа, которая является ориентантом 2 рода, реакции электрофильного замещения протекают в положения. Уравнения реакций бензойной кислоты: