Общая характеристика стероидных гормонов. Приведите структурные формулы, латинские и химические названия нандролона фенилпропионата, нандролона деканоата, метандиенона, силаболина

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16873
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Общая характеристика стероидных гормонов. Приведите структурные формулы, латинские и химические названия нандролона фенилпропионата, нандролона деканоата, метандиенона, силаболина. Опишите их физические свойства, условия хранения, формы выпуска, торговые наименования и фармакодинамику.

Ответ:

Стероидные гормоны являются производными ряда углеводородов, главным образом прегнана, андростана, эстрана: Они сходны между собой по химической структуре. Отличие от андростана состоит лишь в том, что прегнан имеет в молекуле этильный радикал, а эстран – ароматическое ядро и у него отсутствует одна из метильных групп. Структурной основой стероидных гормонов является гидрированный скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена. Общая формула стероидных гормонов может быть представлена следующим образом: Метильные группы, присоединенные к стероидному циклу в положениях 10 и 13, называются ангулярными. Радикал R и атомы водорода (в положениях 8, 9, 14) ориентированы в пространстве в цис- или трансположении. К числу производных прегнана относятся кортикостероиды и гесгагенные гормоны, производными андростана являются андрогенные гормоны, а эстрана – эстрогенные гормоны.

Нандролона фенилпропионат

Структурная формула:

Латинское название: Nandrolone Phenylpropionate Химическое название: 17β-окси-19-нор-4-андростен-3-он-17βфенилпропионат (фенилпропионат 19-нортестостерона)

Физические свойства: Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок с характерным запахом. Т. пл. 95-99 °С. Удельное вращение от +52 до +58° (2%-ный раствор в хлороформе). Практически нерастворим в воде, трудно растворим в этаноле, растворим в хлороформе, растворим в ацетоне.

Условия хранения: в защищенном от света месте.

Формы выпуска: 1 % и 2,5 % масляные растворы (10 и 25 мг) в ампулах по 1 мл.

Торговые наименования: Дураболин, Нандролон фенилпропионат, Нероболин, Тураболил, Туринабол, Anaboline, Anabosan, Anticatabolin, Duraboд, Durabolin, Hormobolin, Hormonabol, Metabol, Nanbolin, Nandrolin, Nerobolil, Norstenol, Superanabolon, Superboin, Turinabol, Unabol и др.

Фармакодинамика: Связывается со специфическими белкамирецепторами на поверхности клеток органов-мишеней, образует комплекс рецептор-нандролон, обеспечивающий транспорт последнего через клеточную оболочку в гиалоплазму, откуда он диффундирует через ядерную мембрану в клеточное ядро и вызывает активацию генов-регуляторов. Андрогенные свойства заключаются в стимуляции синтеза нуклеиновых кислот (ДНК , РНК), структурных белков, усилении тканевого дыхания и окислительного фосфорилирования в скелетных мышцах с накоплением макроэргов (АТФ, креатинфосфата); увеличивает мышечную массу и снижает количество жировой ткани.

Нандролона деканоат

Структурная формула:

Латинское название: Nandrolone Decanoate Химическое название: 17β-окси-19-нор-4-андростен-3-он-17β-деканоат (деканоат 19-нортестостерона)

Физические свойства: Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок с характерным запахом. Практически нерастворим в воде, трудно растворим в этаноле, растворим в хлороформе, растворим в ацетоне.

Условия хранения: в защищенном от света месте.

Формы выпуска: 1 % и 2,5 % масляные растворы (10 и 25 мг) в ампулах по 1 мл.

Торговые наименования: Дека-дураболин, Нандролон деканоат, Туринабол-депо, Abolon, Anabosan-Depot, Dеca-durabolin, Decanandroline, Dekanabol, Eubotin, Fortabolin и др.

Фармакодинамика: Связывается со специфическими белкамирецепторами на поверхности клеток органов-мишеней, образует комплекс рецептор-нандролон, обеспечивающий транспорт последнего через клеточную оболочку в гиалоплазму, откуда он диффундирует через ядерную мембрану в клеточное ядро и вызывает активацию генов-регуляторов. Андрогенные свойства заключаются в стимуляции синтеза нуклеиновых кислот (ДНК, РНК), структурных белков, усилении тканевого дыхания и окислительного фосфорилирования в скелетных мышцах с накоплением макроэргов (АТФ, креатинфосфата); увеличивает мышечную массу и снижает количество жировой ткани.

Метандиенон

Структурная формула:

Латинское название: Metandienone Химическое название: 17β-гидрокси-17α-метиландрост-1,4-диен-3-он

Физические свойства: Белый или белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок с характерным запахом. Практически нерастворим в воде, растворим в этаноле, растворим в ацетоне.

Условия хранения: в хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте.

Формы выпуска: таблетки по 0,001 и 0,005 г (1 и 5 мг)

Торговые наименования: Дианабол, Метандиенон, Неробол, Anabolex, Anabolin, Anaboral, Bionabol, Danabol, Dianabol, Distranorm, Lanabolin и др.

Фармакодинамика: Проникая внутрь клеточного ядра, активизирует генетический аппарат клетки, что приводит к увеличению синтеза ДНК, РНК и структурных белков, активации ферментов цепи тканевого дыхания и усилению тканевого дыхания, окислительного фосфорилирования, синтеза АТФ и накоплению макроэргов внутри клетки. Стимулирует анаболические и подавляет катаболические процессы, вызванные глюкокортикоидами. Приводит к увеличению мышечной массы, уменьшению отложений жира и отрицательному азотистому балансу. Гемопоэтическое действие связано с увеличением синтеза эритропоэтина. Андрогенная активность (невысокая) может способствовать развитию вторичных половых признаков по мужскому типу.

Силаболин

Структурная формула:

Латинское название: Silabolinum Химическое название: Эстрен-4-ол-17β-она-3 триметилсилилоый эфир

Физические свойства: Белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок. Практически нерастворим в воде, трудно растворим в этаноле.

Условия хранения: в хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте при комнатной температуре.

Формы выпуска: 2,5 % и 5 % растворы в масле в ампулах по 1 мл.

Торговые наименования: Максиболин, Ораболин, Оргаболин, Силаболин и др.

Фармакодинамика: Фармакологическое действие - анаболическое. Взаимодействуя со специфическими рецепторами на поверхности клеток органов-мишеней, проникает в цитоплазму и ядро, где активирует синтез ДНК, РНК , структурных белков. Стимулирует ферменты дыхательной цепи, усиливает тканевое дыхание и окислительное фосфорилирование, увеличивает накопление клетками гликогена и макроэргов. Снижает катаболические эффекты глюкокортикоидов. Обладает противоанемическим действием, увеличивая продукцию эритропоэтина.