Напишите уравнения реакций ацилирования: а) этилбензола; б) бензола; в) хлорангидрида бензойной кислоты

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16955
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

• Напишите уравнения реакций ацилирования: а) этилбензола; б) бензола; в) хлорангидрида бензойной кислоты. В качестве ацилирующего агента используйте CH3-COCl – хлорангидрид уксусной кислоты. Предложите условия, в которых протекают эти реакции. Приведите механизм реакций ацилирования для случаев а) и в). Сравните скорости реакций ацилирования предложенных веществ. Укажите причину различия.

Ответ:

Ацилирование аренов хлорангидридом уксусной кислоты (реакция Фриделя-Крафтса) протекает в присутствии более чем эквимолярных количеств безводных галоидных солей металлов (АlВr3, АlCl3, FeCl3 и т.п.). А) Группа –С2Н5 является ориентантом 1 рода, поэтому ацилирование может протекать в орто- и пара-положения. Однако ацилий-катион, образующийся электрофильной частицей, является объёмным, слабоэлектрофильным, и поэтому ацилирование протекает региоселективно, т.е. идет почти исключительно в пара-положение к имеющемуся заместителю: