Кислоты с тремя двойными связями

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16947
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Кислоты с тремя двойными связями:

линоленовая кислота: Встречаются жирные кислоты, имеющие больше трех двойных связей. Так, в рыбьем жире присутствует арахидоновая кислота - с 4-мя двойными связями; в жире морских животных - клупадоновая кислота - с 5-ю двойными связями. Обычно в составе глицеридов находятся 4-7 кислоты главных и несколько сопутствующих. 75 % жиров составляют глицериды всего трех кислот - пальмитиновой, олеиновой и линолевой. Кроме триглицеридов в состав жиров входят стерины (фитостерины и зоостерины соответственно), пигменты (хлорофилл, каротиноиды), жирорастворимые витамины (группы A, E, D, K, F), свободные жирные кислоты, белки, слизи и другие вещества. Отдельные компоненты жиров проявляют фармакологическое действие (каротиноиды, хлорофилл), другие - токсичны. Например: токсальбумин рицин в семенах клещевины при приеме внутрь вызывает сильнейшее воспаление слизистой кишечника (6 семян смертельны для детей, 20 - для взрослых). Существует несколько классификаций жиров: 1. По химическому составу (однокислотные и смешанные). 2. По происхождению. 3. По консистенции. 4. По физико-химическим свойствам (по свойству высыхаемости). Высыхание - сложный физико-химический процесс. При достаточно длительном контакте с воздухом происходит окисление масла, конденсация, полимеризация, коллоидные превращения. На поверхности масла формируется прозрачная, напоминающая смолу, эластичная или твердая пленка. Масла, не образующие пленку, называют невысыхающими. Главной составной частью в таких маслах являются глицериды олеиновой кислоты (с 1-й двойной связью). 146 Масла, образующие мягкие пленки, называют полувысыхающими. Главной составной частью в таких маслах являются глицериды линолевой кислоты (с 2-я двойными связями). Масла, образующие плотную пленку, называют высыхающими. Главной составной частью в таких маслах являются глицериды линоленовой кислоты (с 3-я двойными связями). Масличными называют растения, в семенах или плодах которых жиры накапливаются в количествах, экономически оправдывающих их промышленную переработку. Содержание масла составляет 6-25 % от массы семян. Главное место занимают культурные растения, превосходящие по свойствам исходные дикорастущие. Масличные растения относятся к наиболее древним культивируемым видам. Археологические раскопки показывают, что клещевина культивировалась уже в VI-VII тысячелетии до нашей эры на территории современного Ирана. Родиной растений являются: – Америка - для подсолнечника, кукурузы, шоколадного дерева, арахиса; – Африка - для клещевины, масличной пальмы; – страны Средиземноморья - для маслины и тыквы; – Азия - для миндаля, абрикоса, персика, сои, кокосовой пальмы. Родина льна посевного неизвестна. В России масличные растения культивируют в основном в Краснодарском крае. В Краснодарском крае и на Дальнем Востоке культивируют сою. В центрально-черноземных областях культивируют кукурузу и подсолнечник. Севернее, в нечерноземных областях, культивируют лен посевной. Пальмовое, кокосовое и масло какао импортируются. Поставщики - страны Латинской Америки и тропической Африки. Извлекают жиры из масличных растений прессованием или экстракцией. Прессование может быть холодным и горячим. Для медицинских целей масла получают холодным прессованием, т.е. без поджаривания семян и в холодных прессах. При этом выход масла меньше, а качество лучше. Этим методом получают масла, используемые для парентерального применения (миндальное, персиковое, т.е. невысыхающие масла). Масла, полученные горячим прессованием, загрязнены посторонними веществами (смолами, фитостеринами, белками) и имеют слабокислую реакцию из-за частичного расщепления триглицеридов. Их используют после очистки для наружного и внутреннего применения, но не парентерально. Экстракцию жиров проводят бензином, гексаном, дихлорэтаном и другими экстрагентами. Полученные масла имеют неприятный вкус и запах. Их используют в технике, в медицине не применяют. Получение животных жиров проводят способом вытапливания. Различают мокрый и сухой способ. По первому способу сырье обрабатывают острым паром под давлением в 3-4 атм или в автоклавах. По второму способу жир вытапливают на открытом огне. Расплавленный жир сливают в отстойники для отделения воды и белков. Для улучшения качества жира его в дальнейшем вновь расплавляют, отстаивают, рафинируют. Очистку (рафинирование) жира проводят для удаления примесей, попавших в жир в процессе его получения. Метод очистки зависит от характера и природы примесей. Методы рафинирования: 1. Метод механический - отстаивание, центрифугирование, фильтрование, т.е. отделение механических примесей (обрывков паренхимы, сосудов). 2. Метод коагулирования - для удаления белковых и слизистых веществ. Осуществляется путем пропускания горячего пара при температуре около 60 ºС. После коагулирования жир отстаивают и фильтруют. 3. Метод нейтрализации (щелочная очистка) - для удаления свободных жирных кислот. Одновременно жиры осветляются. Мыла отмывают водой. 148 4. Метод вымораживания - для удаления глицеридов предельных кислот из невысыхающих медицинских масел, применяемых для парентерального применения. Для освобождения от дурно пахнущих веществ (летучих жирных кислот) применяют метод дезодорации. Масло обрабатывают перегретым паром под вакуумом. Дезодорацию окислителями для медицинских масел не проводят. ЛРС, содержащее жиры: 1. КАСТОРОВОЕ МАСЛО - OLEUM RICINI Клещевина обыкновенная - Ricinus communis L. Сем. молочайные - Euphorbiaceae Химический состав: жирное масло (триглицерид рицинолевой кислоты, олеиновая, линолевая и предельные жирные кислоты) Фармакологическое действие. Слабительное. 2. МИНДАЛЬНОЕ МАСЛО – OLEUM AMYGDALARUM Миндаль обыкновенный - Amygdalus communis Сем. розоцветные - Rosaceae Химический состав: жирное масло (однокислотный триглицерид олеиновой кислоты, триглицериды линолевой (до 12%) и предельных (до 3%) кислот), белковые вещества, 2-3% сахара, витамин B2 (в горькой форме миндаля – цианогенный гликозид амигдалин) Применение. Используется как растворитель для препаратов, применяемых в виде инъекций (камфора, препараты половых гормонов и их аналогов и др.). 3. ОЛИВКОВОЕ МАСЛО - OLEUM OLIVARUM Маслина европейская - Olea europaea L. Сем. маслинные - Oleaceae Химический состав: жирное масло (триолеин), гликозид цианидин. 149 Применение. Используется как растворитель при изготовлении инъекционных растворов камфоры, препаратов половых гормонов и их аналогов и некоторых других препаратов. 4. ПЕРСИКОВОЕ МАСЛО – OLEUM PERSICORUM Персик - Persica vulgaris Mill. Абрикос - Armeniaca vulgaris Lam. Сем. розоцветные - Rosaceae Химический состав: жирное масло, гликозид амигдалин. Применение. Используется как растворитель для препаратов, применяемых в виде инъекций (камфора, препараты половых гормонов и их аналогов и др.). 5. КУКУРУЗНОЕ МАСЛО - OLEUM MAYDIS Кукуруза - Zea mays L. Сем. мятликовые - Роасеае Химический состав: жирное масло (триглицериды олеиновой (до 45%), линолевой (до 48%) и предельных (до 11%) кислот – пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, капроновой, каприловой и каприновой кислоты; витамин Е; фитостерины), белки, фитин, токоферолы. Применение. гипохолестеринэмическое, антиатеросклеротическое 6. ПОДСОЛНЕЧНОЕ МАСЛО - OLEUM HELIANTHI Подсолнечник однолетний - Helianthus annuus L. Сем. астровые - Asteraceae Химический состав: жирное масло (триглицериды олеиновой (до 39%), линолевой (до 47%) и предельных (до 9%) кислот - пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, лигноцериновой). Применение. Растворитель для масляных растворов лекарственных веществ для наружного применения. 7. ЛЬНЯНОЕ МАСЛО - OLEUM LINI Лен обыкновенный Сем. льновые - Linaceae Химический состав. жирное высыхающее масло (триглицериды линоленовой, линолевой, олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот; слизь - 5-12%, белок - 18-33%, углеводы - 12-26%, органические кислоты, ферменты, витамин стеролы. Фармакологические свойства: послабляющее и желчегонное, снижает уровень холестерина в крови и тормозит развитие липоидоза сосудистой стенки, снижает коагулирующие свойства крови.