Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот начинается с их протонирования. Укажите центр основности и определите, какое из соединений протонируется легче: п-нитробензамид или п-этоксибензамид. Обосну

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16908
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Кислотный гидролиз амидов карбоновых кислот начинается с их протонирования. Укажите центр основности и определите, какое из соединений протонируется легче: п-нитробензамид или п-этоксибензамид. Обоснуйте.

Ответ: Протонирование амида по азоту приведет к потере сопряжения неподеленной пары с электронами связи при этом образуется такой ион: Если протонирование проходит по кислороду, то имеет место сопряжение, которое стабилизирует образующийся ион: Таким образом, центром основности амидов карбоновых кислот является атом кислорода карбонильной группы. Амид тем легче протонируется, чем больший отрицательный заряд на атоме кислорода карбонильной группы. нитробензамид этоксибензамид Акцепторные заместители бензольного кольца в пара-положении понижают электронную плотность бензольного кольца и уменьшают отрицательный заряд на атоме кислорода карбонильной группы, затрудняя при этом протонирование амида. Таким образом, легче протонируется п-этоксибензамид.