Химико-токсикологическое доказательство отравлений фенолом. Клиника отравлений. Токсикокинетика

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16977
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

 Химико-токсикологическое доказательство отравлений фенолом. Клиника отравлений. Токсикокинетика, Присутствие какого метаболита окрашивает мочу отравившегося фенолом в грязно-зеленый цвет? Методы и особенности изолирования. Способы обнаружения и количественного определения.

Ответ:

Фенол представляет собой бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т.пл. 40,8 °С. Образует с водой двухкомпонентную азеотропную смесь (т. кип. 99,6 °С, 9,2 % по массе фенола). Оказывает местное прижигающее, психотропное (наркотическое), нейротоксическое (судорожное), нефротоксическое действие. Смертельная доза при приеме внутрь - 2 г. Возможны отравления парами фенолов при попадании через рот или на кожу. Всасывание быстрое. При приеме внутрь фенол быстро всасывается кровью, транспортируется и распределяется по всему организму. В печени фенол подвергается биотрансформации: 10 % фенола окисляется до двухатомных фенолов (орто- и пара -соединений). При отравлении фенолом у больного темно-зелёное окрашивание мочи объясняется присутствием в ней гидрохинона и хингидрона. Фенол относится к группе печёночных ядов. Его гепатотоксическое действие проявляется в развитии токсической дистрофии печени. Выражается в увеличении размеров печени и появления боли в печени. Также появляется желтуха, бледность, головокружение, признаки геморрагического диатеза, повышение температуры тела, нарушение психической деятельности. Церебротоксическое действие фенола проявляется печёночной энцефалопатией. Тяжелые формы отравления фенолом сопровождаются потерей сознания и печёночной комой. При попадании фенола в организм через рот наблюдаются боли в желудке, понос, иногда с кровью, рвота беловатыми, хлопьевидными массами, появляется запах фенола изо рта, моча приобретает оливковое окрашивание. На вскрытии: слизистые оболочки рта, пищевода и желудка покрыты молочного цвета пятнами, жесткими на ощупь. Отмечаются белковое и жировое перерождение паренхиматозных органов, мелкие кровоизлияния во внутренних органах и тканях мозга. Изолирование фенола проводят методом дистилляции водяным паром. При этом фенол образует азеотропную смесь, состав которой не меняется при перегонке. При больших количествах фенола при насыщении им дистиллята ощущается характерный запах и заметны молочная муть и бесцветные или красноватые капли, растворяющиеся вследствие образования фенолята от добавления раствора натрия гидроксида. Для обнаружения в моче свободного фенола её подкисляют уксусной кислотой и подвергают перегонке с водяным паром. Дистиллят нейтрализуют бикарбонатом натрия и извлекают эфиром. При изолировании дистилляцией с водяным паром фенол выделяется в чистом виде, поэтому дополнительных методов очистки не требуется. Для проведения анализа дистиллят делят на две части. Для одной части дистиллята проводят качественное обнаружение: 1. Реакция с бромной водой (образование трибромфенола). Образуется желтовато-белый осадок трибромфенола. Чувствительность реакции 1:50000. Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение, ее дают анилин и другие ароматические амины. 2. Реакция образования индофенола Появляется грязно-фиолетовая окраска, после прибавления раствора аммиака, переходящая в синюю (щелочная соль индофенола). Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение, ее дают соединения, содержащие фенольную группу. Часть второго дистиллята подщелачивают раствором гидрокарбоната натрия до щелочной реакции, вносят в делительную воронку и извлекают 2 мл эфира. Эфирную вытяжку упаривают при комнатной температуре досуха. Сухой остаток растворяют в 2-3 мл воды и с раствором проделывают реакции: 3. Реакция с железа (III) хлоридом Появляется сине-фиолетовая окраска, исчезающая от добавления воды, спирта и кислот (отличие от салициловой кислоты).  Чувствительность реакции 1:1000 Реакция имеет положительное судебно-химическое значение. Количественное определение. Броматометрический метод. После изолирования перегонкой с водяным паром дистиллят подщелачивают гидрокарбонатом натрия и экстрагируют эфиром. Эфир испаряют, осадок растворяют в воде очищенной. Прямое титрование раствором калия бромата фенола в присутствии калия бромида (индикатор метиловый оранжевый или метиловый красный). В точке эквивалентности избыточная капля калия бромата образует бром, который необратимо окисляет индикатор и происходит обесцвечивание раствора.