Дайте характеристику кислотно-основных и окислительновосстановительных свойств букарбана, глибенкламида

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16955
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

• Дайте характеристику кислотно-основных и окислительновосстановительных свойств букарбана, глибенкламида, метформина. Опишите реакции, подтверждающие подлинность данных лекарственных средств (реактивы, условия и эффекты реакций), основанные на особенностях их структуры. Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

Ответ:

Из-за отрицательного индуктивного эффекта SO2-группы букарбан и глибекламид обладают NН-кислотностью. Также проявляют ярко выраженные восстановительные свойства. Подлинность. При нагревании букарбана и глибекламида в растворе гидроксида калия происходит гидролиз с образованием аммиака, который можно обнаружить по запаху или по изменению окраски лакмусовой бумаги:  Наличие серы устанавливают после спекания со смесью карбоната и нитрата калия. Затем плав растворяют в хлороводородной кислоте и в фильтрате открывают сульфат-ион. В том же фильтрате обнаруживают хлорид-ионы, образующиеся при разрушении глибенкламида. Сульфамидную группу в глибенкламиде обнаруживают по образованию комплексного соединения с ионом меди (II), выпадающего в виде осадка зеленоватоголубого цвета. Из раствора букарбана в этаноле под действием сульфата меди (II) выпадает окрашенный мелкокристаллический осадок, который постепенно обесцвечивается. Букарбан при нагревании с 0,2%-ным раствором нингидрина в бутиловом спирте приобретает фиолетовое окрашивание. Букарбан и глибенкламид могут быть идентифицированы с помощью цветных и микрокристаллоскопических реакций. В качестве реактивов для этой цели используют 10%-ный раствор иодида калия, 5%-ный раствор хлорида кадмия, железо- и медноиодидный комплексы, 1%-ный раствор в этаноле a-нафтола в присутствии концентрированной серной кислоты. При взаимодействии указанных лекарственных веществ с аллоксаном в присутствии солей кальция образуются окрашенные производные пурпуровой кислоты. Эту реакцию используют в среде диметилформамида для спектрофотометрического определения при длине волны 480 нм. Раствор букарбана в хлороводородной кислоте с раствором фосфорномолибденовой кислоты в азотной кислоте образует осадок в виде желто-зеленых хлопьев, которые постепенно превращаются в мелкие кристаллы. Букарбан дает ряд других реакций, подтверждающих его подлинность. При пиролизе его кристаллов выделяется аммиак, а плав приобретает фиолетово-красный цвет. После обработки плава этанолом раствор окрашивается в красновато-фиолетовый цвет. При нагревании кристаллов букарбана и резорцина с 1 мл серной кислоты смесь окрашивается в темнокрасный цвет, после разбавления водой и добавления щелочи появляется желто-зеленая флуоресценция. Букарбан отличается от глибекламида наличием первичной ароматической аминогруппы в молекуле. Для испытания подлинности используют реакцию диазотирования и азосочетания с b-нафтолом в щелочной среде. Появляется красное окрашивание.  Метформин обладает основными и восстановительными свойствами. Подлинность. Выполняют испытание на хлорид-ионы и цветную реакцию с 1-нафтолом и гипохлоритом натрия в щелочной середе. Раствор окрашивается в оранжево-красный цвет, темнеющий при стоянии.