Андрогенные гормоны как лекарственные средства. Тестостерона пропионат, метилтестостерон. Формулы. Латинские названия. МНН. Получение.

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16873
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Андрогенные гормоны как лекарственные средства. Тестостерона пропионат, метилтестостерон. Формулы. Латинские названия. МНН. Получение. Установление подлинности, количественного содержания. Применение. Хранение.

Ответ:

Андрогенные гормоны вырабатываются мужскими половыми железами (тестикулами) в период половой зрелости. В химическом отношении эти вещества являются производными андростана:

Формулы. Тестостерона пропионат: Метилтестостерон:

Латинские названия. Testosteroni propionas, Methyltestosteronum МНН. Тестостерон, метилтестостерон

Получение. Промышленный синтез тестостерона может быть осуществлен из ацилированного дигидропрегненолона, полученного из холестерина (подобно кортизону) и путем микробиологического окисления и отщепления боковой цепи у β-ситостерина: Тестостерона пропионат получают этерификацией тестостерона пропионовым ангидридом при 110–114°C: Метилтестостерон можно синтезировать из дегидроэпиандростерона по схеме: Установление подлинности, количественного содержания.

Для испытания подлинности используют реакции образования сложных эфиров и других производных указанных веществ, которые имеют стабильную температуру плавления. Так, при действии уксусным ангидридом получают моноацетаты метилтестостерона (т.пл. 173–176 °C): Тестостерона пропионат и метилтестостерон, содержащие в положении 3 кетонную группировку, при действии гидроксиламином образуют оксимы с температурой плавления соответственно 166–171°C и 210–216°C. Оксим метилтестостерона образуется по схеме Аналогичную цветную реакцию даёт тестостерона пропионат с изониазидом (гидразидом изоникотиновой кислоты). Образуется окрашенный в жёлтый цвет изоникотиноилгидразон. Тестостерона пропионат можно идентифицировать по сложноэфирной группировке, используя реакцию омыления с последующей проверкой температуры плавления выделяющегося тестостерона (150–156°C): Можно применить также реакцию образования окрашенной комплексной соли железа (III) и пропионогидроксамовой кислоты:

Для испытания на подлинность применяют (ФС) цветную реакцию на стероидные соединения с концентрированной серной кислотой. Метилтестостерон образует при этом желто-оранжевое окрашивание с характерной зелёной флуоресценцией. Метод УФ-спектрофотометрии может быть использован для испытания подлинности и количественного определения рассматриваемых веществ. Растворы в этаноле имеют максимумы поглощения у тестостерона пропионата при длине волны 240 нм, метилтестостерона – при 241 нм.

Количественное определение 1) Перечисленные реакции лежат в основе методов количественного определения (гравиметрия оксимов, гидразонов; ФЭК гидроксаматов) 2) Метод УФ-спектрофотометрии. 3) Фотоколориметрия (1% и 5 % масляные растворы тестостерона пропионата определяют по окраске изоникотиноилгидразона тестостерона пропионата).

Применение. Тестостерона пропионат применяют как андрогенное лекарственное средство при климактерических, сосудистых и нервных расстройствах, а также для лечения рака молочной железы и яичников у женщин. Назначают его в виде 1 %-ных или 5%-ных масляных растворов подкожно и внутримышечно. Метилтестостерон обладает аналогичным, но в 2-3 раза менее активным андрогенным действием. Он эффективен при приеме внутрь и подъязычном применении.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняя от действия света и влаги.