Алкалоиды гетероциклического ряда. Производное бензилизохинолина – папаверина гидрохлорид и его синтетический аналог – дротаверина гидрохлорид

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16873
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Алкалоиды гетероциклического ряда. Производное бензилизохинолина – папаверина гидрохлорид и его синтетический аналог – дротаверина гидрохлорид. Формулы. Латинские названия. МНН. Получение. Установление подлинности, количественного содержания. Применение. Хранение.

Ответ:

Формулы. Папаверина гидрохлорид: Дротаверина гидрохлорид: Латинские названия. Papaverini hydrochloridum, Drotaverini hydrochloridum МНН. Папаверин, Дротаверин Получение. Папаверин может быть выделен из опия или получен синтетическим методом, например: Исходными веществами для получения дротаверина являются пирокатехин и диэтилсульфат, которые конденсируются в щелочной среде. Установление подлинности, количественного содержания. Папаверина гидрохлорид − соль слабого азотистого основания, не растворимого в уксусной кислоте. Поэтому при добавлении к раствору препарата раствора ацетата натрия выделяется осадок основания. Это испытание позволяет отличить папаверина гидрохлорид от солей более сильных оснований. Папаверин взаимодействует с общеалкалоидными осадительными реактивами. При добавлении к папаверину гидрохлориду сильных окислителей и последующем нагревании образуются различно окрашенные продукты. Так, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой приводит к появлению желтого окрашивания, переходящего в оранжево-красное при нагревании. Нагревание с концентрированной серной кислой приводит к образованию продукта окрашенного в фиолетовый цвет: При взаимодействии с реактивом Марки возникает желтое окрашивание, переходящее в оранжевое. Дальнейшее добавление бромной воды и раствора аммиака приводит к образованию грязно-фиолетового осадка, растворяющегося в этаноле с образованием раствора окрашенного в фиолетовый или красно-фиолетовый цвет (реакция О.Н.Соболевой). Одной из наиболее известных реакций на папаверин является каролиновая проба. При проведении пробы к порошку папаверина гидрохлорида добавляют концентрированную серную кислоту, уксусный ангидрид и нагревают. Возникает ярко- желтое окрашивание с зеленой флуоресценцией: Папаверина гидрохлорид количественно определяют методом неводного титрования в смеси муравьиной кислоты и уксусного ангидрида (индикатор кристаллический фиолетовый), а также методом нейтрализации в спиртовой среде (индикатор фенолфталеин) и аргентометрическим методом по хлорид-иону. Для количественного определения дротаверина гидрохлорида ФС рекомендует метод неводного титрования в смеси ледяной уксусной кислоты и ацетата ртути (II). Можно использовать также два варианта метода нейтрализации. Один основан на титровании 0,1 М раствором гидроксида натрия с индикатором фенолфталеином в присутствии хлороформа (для извлечения выделяющегося основания дротаверина), а другой выполняют в тех же условиях, но вместо хлороформа растворителем служит этанол. В нем растворимы дротаверина гидрохлорид (при нагревании на водяной бане) и его основание. Дротаверина гидрохлорид можно определить обратным аргентометрическим методом. Применение. Папаверина гидрохлорид и дротаверина гидрохлорид применяют в качестве спазмолитических средств при спазмах кровеносных сосудов и гладкой мускулатуры органов брюшной полости, а также при бронхиальной астме. Хранение. Хранят папаверина и дротаверина гидрохлориды в хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте, чтобы не допустить окисления. Растворы папаверина гидрохлорида при хранении под действием света и кислорода воздуха приобретают желтое окрашивание. Установлено, что это обусловлено образованием продуктов окисления - солянокислых растворов папаверинола и папаверальдина.